Я бы не рекомендовал смешивать платок со всем остальным, что ты описал, поскольку шелковый платок больше подходит под стиль и образ аристократа. И он больше сочетается с дорогими рубашками, бархатными пиджаками. Либо есть вариант номер два: образ мачо. Рванные джинсы, приталенные пиджак из шелка или полированной шерсти на одной пуговице, грубые ботинки, рубашка и платок.
Все, под что ты хочешь его надеть, никак не сочетается с ним, и будет скорее выглядеть как солянка, чем как целостный образ.